La raffinata tavola a fondo oro raffigurante Santa Caterina d’Alessandria con un donatore in preghiera, attribuita al grande pittore fiorentino Bernardo Daddi, fu dipinta intorno alla metà del Trecento e in origine ornava il primo pilastro a destra dall’ingresso della Cattedrale.
La tavola, cuspidata, presenta nel timpano una formella trilobata con al centro Cristo Benedicente; nella parte principale campeggia la figura di Santa Caterina, vergine e martire vissuta ad Alessandria d’Egitto tra la fine del III e l’inizio del IV secolo.
La santa, che secondo la leggenda era figlia del re Costa, è raffigurata in piedi, in posizione frontale, con il volto sereno incorniciato da una chioma raccolta, sormontata da un’elegante corona. Indossa una veste e un manto rosa con decorazioni in oro. Ai suoi piedi, sotto un lembo del manto rivestito di vaio, accoglie l’ignoto donatore, inginocchiato in preghiera, di profilo e di dimensioni ridotte. Gli stemmi medicei visibili in basso sembrano un’aggiunta posteriore e difficilmente sono riconducibili all’identità di questo devoto committente.
Alle spalle della santa si distinguono le ruote dentate, lo strumento del supplizio cui, secondo la leggenda, fu legata ma che spezzò miracolosamente. Nella mano destra tiene la palma del suo martirio, mentre nella sinistra regge un libro, simbolo della sua sapienza cristiana, grazie alla quale – racconta l’agiografia – confutò i sapienti pagani dell’imperatore Massenzio e per cui è venerata come patrona degli studenti e degli insegnanti.