Questa lunetta in terracotta dipinta e invetriata raffigura Santa Maria Maddalena penitente e fu modellata nel tardo Quattrocento o agli inizi del Cinquecento da Benedetto Buglione, artista vicino alla scuola dei Della Robbia. La sua provenienza è ignota, ma potrebbe aver decorato un ambiente della sede della antica Compagnia laicale dedicata alla santa, un tempo sul lato sud di piazza del Duomo.
La Maddalena è qui rappresentata errabonda in un paesaggio aspro, tra rupi scoscese e vegetazione selvaggia. La figura, che ha perduto l'originaria policromia, sembra avanzare lentamente con le mani giunte in preghiera e lo sguardo rivolto verso un’apparizione lontana. Il suo aspetto è emaciato, il corpo consunto dalla penitenza, coperto da una lunga e folta capigliatura che si fonde con una veste rozza di pelli. È evidente il riferimento alla celebre e più antica Santa Maria Maddalena scolpita da Donatello, che nell’attuale allestimento è posizionata davanti.
La tradizione cristiana identifica Maria Maddalena con la peccatrice evangelica redenta da Cristo e divenuta sua discepola. La leggenda narra che, dopo l’Ascensione, si sarebbe ritirata nel sud della Francia, conducendo gli ultimi anni della sua vita in solitudine ascetica, tra preghiere e digiuni. Il suo culto si sovrappose in alcuni casi a quello di un'altra santa penitente, Maria Egiziaca, anch’essa eremita, rappresentata emaciata, coperta solo dai propri capelli.
Nel contesto della devozione fiorentina, Maria Maddalena era considerata protettrice delle comunità di convertite — le prostitute che abbandonavano la vita mondana per ritirarsi in stato religioso —, ma la si trova spesso associata anche a san Giovanni Battista, patrono della città, che fu anch’egli eremita nel deserto, e perciò viene rappresentato magro e vestito di pelliccia.